Henry Simon naît le 28 décembre 1910 à Saint-Hilaire-de-Riez où ses parents sont instituteurs publics ; il a deux frères : René, l'aîné et André, le cadet. Son père décède en 1912.

Influencé par sa mère qui peint lors de ses heures de loisirs, le petit garçon commence à dessiner vers 1918. Ses études primaires achevées, il quitte en 1922 Saint-Hilaire-de-Riez pour le collège Viète de Fontenay-le-Comte. Il est initié au dessin académique par M. Carriat, son professeur et rencontre Roger Allaud, aquarelliste. En 1928, il entre à l'Ecole des beaux-arts de Nantes et suit les cours d'Emile Simon, Alexis Lesage et Patay.

En 1930, il se voit décerner le prix Decré pour sa toile intitulée « Vocation », portrait de son frère André en officier de marine. Le jeune étudiant s'affirme alors déjà comme un excellent portraitiste. Il expose dès cette année aux « Salons yonnais » organisés par le conservateur du musée de La Roche-sur-Yon, grand amateur d'art : Alain-James d'Ayzac, le galiériste Robin et le mécène Charles Borion.

En 1932, il s'installe à Paris dans un atelier de la Cité Falguière et entre à l'Ecole des beaux-arts dans l'atelier de Lucien Simon (1861-1945), l'un des maîtres du Réalisme, peintre de la vie quotidienne en Bretagne comme Charles Cottet ou Dauchez. Henry Simon a pour compagnon Jacques Despierre, Guily Joffrin et Georges Rohner... Il reçoit la même année le prix Conté destiné aux élèves de l'école.

Le jeune artiste est aidé et encouragé par sa marraine Mme Devigne, épouse de l'écrivain Paul Devigne, amateur d'art et chroniqueur pour Le Phare. Il rencontre Derain et, au Louvre, admire plus particulièrement les Vélasquez et les Le Nain. En marge de l'Ecole, il fréquente les ateliers et académies de Troncet, Fougerat (Nantais qui fut professeur à l'Ecole des beaux-arts de Nantes, peintre de la Bretagne), Cannectionni. C'est également en 1932 qu'il participe à son premier Salon d'automne (deux petites maraîchines).

En 1934, il décide de regagner la Vendée aux côtés de sa mère. L'œuvre de Charles Milcendeau qui traduit si bien l'attachement aux racines paysannes exerce alors sur lui une véritable fascination à tel point que les dessins de l'époque et des années qui suivront s'imprègnent de l'œuvre du maître vendéen tant au travers du procédé que des sujets : portraits et scènes de la vie quotidienne du marais. L'influence de Milcendeau (dont l'œuvre se rattache à bien des égards à celle de Lucien Simon dans un mouvement que l'on a désigné sous le vocable de "Bande noire") est prépondérante tandis que le fauvisme, courant né parmi les condisciples de Milcendeau, élèves de Gustave Moreau, va également imprégner au fil des années son œuvre. Henry Simon n'est en effet pas indifférent à Matisse, Dufy ou bien encore à Albert Marquet, ami de Jean Launois.

C'est enfin également à son retour en Vendée qu'Henry Simon se convertit au catholicisme et est baptisé à Sainte-Anne de La Tranche par Mgr Braud.

L'année suivante, James d'Ayzac le présente à Jean Launois.