La rencontre avec Jean Launois (1898-1942) est capitale. Ce dernier vient voir les dessins du jeune artiste dans son atelier, il l'encourage et accepte de lui prodiguer ses conseils. Il l'emmène dans les bals maraîchins, dans les foires à la recherche du pittoresque, de l'instantané et du mouvement, du grouillement de la foule.

Ce contact avec Launois constitue une étape primordiale dans l'œuvre de l'artiste. Aux portraits académiques ou dessinés à la manière de Milcendeau au travers des personnages statiques, hiératiques, succèdent les notes hâtives à la gouache où le mouvement est exprimé par une touche vibrante. L'artiste alors se libère.

Ainsi, il s'intègre au "Groupe de Saint-Jean-de-Monts" avec Launois comme chef de file.

Saint-Jean-de-Monts (et ses environs, Noirmoutier, île d'Yeu, Saint-Gilles-Croix-de-Vie) a favorisé le rassemblement d'un grand nombre d'artistes que l'on désigne communément sous le terme d'école ou de "Groupe de Saint-Jean-de-Monts".

Encore faut-il préciser que le groupe a accueilli deux générations d'artistes. La première se situe à partir de 1892 et jusqu'aux alentours de la guerre de 14-18. 1892 constitue la véritable date de naissance du mouvement avec l'arrivée à Saint-Jean d'Auguste Lepère, le premier à construire une villa et une bourrine dans les pins. La même année, Charles Milcendeau entre dans l'atelier de Gustave Moreau à Paris mais passe chaque été dans sa Vendée natale. Avec Lepère et Milcendeau, des artistes tels qu'Evenepoël, Bruckmann, Rouault, Beltrand, Noël ou encore Laboureur séjournent au pays des Monts, tous attirés à la fois par la lumière particulière du pays mais surtout par le pittoresque de ses habitants.

La seconde génération s'affirme dans les années 30 avec des artistes qui vouent une certaine vénération à Milcendeau. La station balnéaire qui connaît un développement dispose de deux hôtels : l'Hôtel Guériteau en bordure de plage, l'Hôtel Lainé sur la place de l'Eglise.

Parmi les artistes qui les fréquentent : Fraye, Levrel, Pierre-Eugène Clairin, Mane-Katz, Nassivet, Edmond Bertreux, Pierre Bertrand, Chambret, Pierre Bordeaux, les frères Martel...

Il ne s'agit pas à véritablement parler d'école mais d'un rassemblement d'artistes attirés par un même lieu. Le terme d'école fut utilisé la première fois par Valentin Roussière. A ce mouvement pictural s'ajoute un courant littéraire à travers les œuvres de Jean Yole, de Marc Elder, de René Bazin, de Ferdinand Duviard, Marcel Douillard qui traduisent le même attachement au peuple maraîchin. Henry Simon vit alors avec sa mère à la villa Krüger située sur le quai de la République à Croix-de-Vie où il possède son atelier et une galerie d'exposition.

Henry Simon découvre avec Launois la gouache. Il fréquente surtout la pension Lainé et dessine avec son ami jusque tard dans la nuit les commis-voyageurs. Armand Lainé fait office de mécène. Il s'intéresse avec lui aux personnages, aux foules plus qu'aux paysages.

En 1937, il réalise avec Launois pour l'Exposition internationale de Paris une fresque de 36 m² pour le pavillon du Poitou ayant pour thème les travaux des champs. Armand Lainé leur procure un local et des modèles.