Henry Simon est mobilisé en 1939 puis est fait prisonnier à Dunkerque en 1940. Il est transféré en Prusse orientale au Stalag I B et y passe un an. Il y fait connaissance du graveur Charles-Emile Pinson (prix de Rome de gravure, qui exécute son portrait). Le jeune peintre avec le matériel précaire dont il dispose retrace d'une manière émouvante à l'aide de la mine de plomb et d'aquarelles la vie du camp. On y retrouve ces personnages statiques à la "Milcendeau" dessinés à la mine de plomb avec un trait tout en finesse s'attachant à traduire l'homme et sa vie intérieure où la psychologie se dégage par la suspension du geste et la force du regard. Ce sont aussi des gouaches et des lavis d'une grande virtuosité saisissant le sujet sur le vif à la manière de Jean Launois. Les Allemands procurent aux artistes du matériel et une baraque pour dessiner et peindre (Charles-Emile Pinson et quelques autres). De nombreuses œuvres sont censurées.

Au retour de la guerre, les dessins sauvés de la censure ont été regroupés dans un album ayant pour titre Compagnons de silence, textes écrits par son frère André Simon (également prisonnier). Il devait être édité par l'Association nationale des prisonniers de guerre mais faute de moyens, l'album ne peut paraître.

Henry Simon rentre de captivité en 1941, fait une exposition à Nantes puis il rencontre l'acteur Georges Adet, créateur de la Compagnie Vendéenne de théâtre et fait partie de sa troupe. Il joue en Vendée et à Paris. Il participe également au Salon d'Automne et est nommé sociétaire. La même année, il réalise une exposition personnelle chez Mignon-Massart.

En 1942, il réalise une autre exposition à la galerie « Le Phare » à La Roche-sur-Yon, participe régulièrement au Salon d'Automne et à la SVA de Fontenay-le-Comte.

En 1943, la galerie "Le Phare" lui ouvre à nouveau ses portes ; il participe également à une exposition de groupe sur le thème du "Retour de captivité" au musée Galiéra de Paris suscitée par Charles-Emile Pinson.

En 1944, il réalise une huile sur toile ayant pour thème le "don de l'ostensoir du roi Louis XIII à la paroisse" pour l'église de Saint-Hilaire-de-Riez.

En 1945, il produit quatre grandes fresques murales pour l'église Notre-Dame-du-Bon-Port de Croix-de-Vie.

Cette époque est surtout caractérisée par les huiles de grand format destinées à la décoration d'édifices publics (scènes religieuses ou paysannes).