En 1950, le 7 septembre, Henry Simon épouse Monique Porteau de Croix-de-Vie. Ils auront huit enfants.

Le couple séjourne, dès son mariage, trois semaines à Kouba en Algérie, invité par un ami de la famille. Ce séjour constitue un tournant décisif dans l'œuvre d'Henry Simon. Saisi par la lumière du pays, par le pittoresque de ses habitants, il travaille sans relâche produisant une impressionnante série de gouaches aux couleurs vives et pures où les analogies avec l'œuvre de Matisse apparaissent évidentes. Il suit ainsi par ce court épisode orientaliste l'itinéraire de nombreux artistes du groupe de Saint-Jean-de-Monts qui furent pensionnaires de la villa Abd El Tif (tels Jean Launois, Clairin ou bien Levrel).

De retour en Vendée, Henry Simon traverse pendant près de dix ans, une période profondément marquée par l'escapade algérienne.

Aux portraits réalistes, aux solides compositions des scènes de genre d'avant-guerre, succèdent des œuvres d'une facture libérée de toute entrave académique où la couleur prend le pas sur le trait. L'influence du fauvisme y est très nette, caractérisée par la distorsion des volumes, les aplats de couleurs pures et chaudes et pleines de contrastes avec le refus du ton local, le traitement particulier des perspectives. Tout en restant attaché au lexique des thèmes vendéens : bourrines, marchés, portraits, Henry Simon y apporte une touche très personnelle. L'attachement à la terre natale apparaît également par la juxtaposition du thème et d'une symbolique vendéenne ; en témoignent les vierges à la bourrine ou à la "quichenotte". Ce sont également des œuvres parfois "japonisantes" rappelant le travail de la xylographie.

Les années 50 sont également marquées par plusieurs travaux de décoration liés à l'essor des stations balnéaires de la côte : casino des Sables-d'Olonne, casino de la Pastourelle à Saint-Jean-de-Monts, théâtres, cinémas, syndicats d'initiative.

Ces commandes lui permettent par de grandes compositions d'évoquer le folklore maraîchin. Parmi ces travaux, une place spéciale est à réserver aux panneaux du casino des Sables, traités à l'antique et caractérisés par un traitement monochrome (sépia, ocre-rouge) et un graphisme stylisé aux contours cernés de blanc.

C'est également en 1954 qu'Henry Simon fait construire à Croix-de-Vie une bourrine qui lui sert d'atelier et de galerie. Les « Rimajures » (du patois maraîchin : ramages ou dessins) constituent une référence supplémentaire à l'attachement aux racines exprimé déjà par Milcendeau ou bien Lepère.

Parallèlement à cette production, il s'adonne à l'art de la céramique et travaille au début des années 50 avec son ami Charles-Emile Pinson, dans l'atelier "mer et feu" à Croix-de-Vie.

Puis il équipe sa bourrine d'un four ; son épouse l'assiste dans ses travaux. Il travaille également avec les sociétés Boutin de Saint-Gilles et MBFA de Pornic, l'actuelle Faïencerie de Pornic.