A partir de cette époque, Henry Simon travaille sur des thèmes précis : l'eau, la jeunesse, la danse, la musique, les jeux, le peuple de la mer et des marais vendéens et réalise toute une série d'expositions sur ces thèmes : en 1960 galerie Robin, à La Roche-sur-Yon et galerie Doria à Paris sur le thème de l'eau, à la galerie Bourlaouen à Nantes sur celui de la "jeunesse".

En 1961, les Simon quittent la villa Krüger pour Saint-Hilaire-de-Riez.

Henry Simon rencontre, grâce à François Villatte, l'artiste catalan Emilio Grau-Sala, l'un des maîtres de l'Ecole de Paris ; ce dernier n'est pas sans l'influencer. De même que certaines œuvres rappellent la manière de Dufy au début des années 60. L'allégresse laisse la place à la gravité des débuts.

Henry Simon poursuit alors deux objectifs fondamentaux : le rendu du mouvement et la recherche de la lumière. Sa palette s'enrichit. La couleur prend le pas sur le dessin. Il poursuit son travail de portraitiste en s'attachant à travailler inlassablement sur les mêmes modèles : à la suite des portraits de la jeune comédienne Gaby Triquet et ceux de sa mère qui marquent le début de sa carrière, apparaissent dès 1958 Anne-Marie puis plus tard sa sœur Victoria (Toya) qui symbolisent la "jeunesse", thème de prédilection s'opposant aux vieillards du marais parmi lesquels "Mémé Vairon". Le monde de l'enfance dans lequel il a été bercé depuis son plus jeune âge l'intéresse toujours, ce sont les membres de sa propre famille qui lui offrent la possibilité de s'exprimer.

En 1968, il expose au Salon des "Peintres témoins de leur temps". Il exécute sa toile intitulée "Mon huitième enfant" symbolisant l'attachement qu'il porte à sa famille nombreuse.

Plusieurs thèmes retiennent l'attention de l'artiste : la peinture religieuse, les portraits de jeunes filles, parfois dénudées, les foires, la danse (ballerines) et la musique au travers du jazz. L'attachement au milieu marin se traduit par la production de nombreuses natures mortes (crustacés) et des scènes de baignades.

La palette s'enrichit et est dominée par les bleus-verts, les jaunes, oranges et rouges, par une fragmentation des touches faites par grands aplats puis par tachisme avec une tendance à l'enfouissement, à la dissimulation du sujet, aux frontières de l'abstraction. C'est en effet durant cette période qu'Henry Simon se sent tenté par l'abandon du figuratif. La série des villages engloutis en est l'expression autant que le Christ-aux-Rameaux de Croix-de-Vie mais l'artiste, malgré quelques tentatives, ne franchira pas le pas.